Sari la conținut

Alcool alilic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Alcool alilic
Identificare
Număr CAS107-18-6
ChEMBLCHEMBL234926
PubChem CID7858
Formulă chimicăC₃H₆O[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară58,042 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate0,854 g/cm³[2]  Modificați la Wikidata la 20 °C
Punct de topire−200 Fahrenheit[3]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere96,9 °C[2]  Modificați la Wikidata la 101,325 kilopascali
Presiune de vapori17 mm Hg[3]  Modificați la Wikidata
Indice de refracție(nD)1,4135[2]  Modificați la Wikidata
Viscozitatedinamică 1,218 millipascal secondi[4]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Alcoolul alilic (IUPAC: prop-2-en-1-ol) este un compus organic cu formula chimică CH2=CHCH2OH. Ca majoritatea alcoolilor, este un compus lichid, incolor și hidrosolubil, dar mai toxic decât alcoolii tipici cu moleculă mică. Este utilizat în procesul de sinteză al glicerolului, dar mai este și un precursor pentru plastifianți.[5]

Alcoolul alilic poate fi obținut prin mai multe metode. A fost preparat pentru prima dată în anul 1856 de către Auguste Cahours și August Hofmann în urma reacției de hidroliză a iodurii de alil.[5] În prezent, compusul este obținut la nivel industrial în urma reacției de hidroliză în mediu bazic a clorurii de alil:

Compusul mai poate fi obținut și printr-o reacție de transpoziție a oxidului de propilenă, reacția care este catalizată de alaun de potasiu sau fosfat de litiu la temperaturi înalte (270-320 ° C).[6]

O metodă aplicabilă în laborator pornește de la glicerină, care este esterificată cu acid formic, iar apoi prin descompunere termică se obține alcoolul alilic:[7]

  1. ^ a b c „Alcool alilic”, ALLYL ALCOHOL (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*][[CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition) |​]], p. 3-12  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  3. ^ a b http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0017.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  4. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*][[CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition) |​]], p. 6-243  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  5. ^ a b Ludger Krähling; Jürgen Krey; Gerald Jakobson; Johann Grolig; Leopold Miksche (), „Allyl Compounds”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_425 
  6. ^ Stefan Marz: Gasphasenumsetzung von Dimethylmaleat zu Tetrahydrofuran: Prozessintensivierung und Kinetik. In: KIT Scientific Publishing. Karlsruher Institut für Technologie, 20. Februar 2014, S. 20, doi:10.5445/KSP/1000036268
  7. ^ O. Kamm, E. R. Taylor (), „Allyl alcohol”, Org. Synth., 1: 15, doi:10.15227/orgsyn.001.0015